首先是黑天鵝事件的定義︰
第一，這是個離群值(outlier)，因為它出現在通常的期望範圍之外，因為過去的經驗無法讓人相信其出現的可能性。第二，它帶來極大的衝擊。第三，儘管處於離群位置，一旦發生之後，我們會因為天性使然去捏造解釋，讓這事件成為可解釋及可預測(p. 11)。
本書中心理念︰
本書的中心理念在於關切我們對隨機事件，特別是偏異值甚大者，視而不見的問題︰為什麼我們，科學家或非科學家、高手或凡人，傾向於見樹不見林？為什麼我們一直在注意細節而非可能發生的重大事件(儘管這些事件顯然有重大影響？)而且，如果你看懂我們論點的話，為什麼讀報紙事實上會減少你所吸收的世界知識(p. 11)？
我們的世界乃是由極端、未知，而極不可能發生(根據我們現在知識所認定的極不可能)之事件所掌控——而我們卻把所有的時間花在閒聊、關注已知及一再重複的事件上。這意味著我們必須以極端事件作為開端，而且不把它當成例外來掩飾(p. 23)。
提到人們接觸歷史時有三個毛病︰
理解力的幻覺，也就是，在一個心人類的理解力還複雜(或隨機)的世界裡，每個人都認為自己知道發生了什麼事；
回顧性扭曲，即，我們只有在事件結束之後才能評估問題，就好像事件在照後鏡裡發生似的(似乎，史書裡的歷史比現實經驗更清楚、更條理分明)；以及
過度重視真實資訊加上權威、飽學之士的能力障礙，尤其是當事件創造出一個類別——當它們被「柏拉圖化」時(p. 34)。
作者認為「柏拉圖化」，也就是將事物分類，會令黑天鵝事件更易出現︰
分類總是造成事實複雜度的減抑。這是黑天鵝事件產生器的表現，即我在前言中所定義的不可撼動的柏拉圖式思想。對我們周遭世界做任何減抑，都可能造成爆炸性後果，因為這樣做，把某些不確定性的來源給剔除了；這會驅使我們對世界的構成產生誤解(p. 44)。
作者將隨機性分為兩種︰非規模可變的平庸世界(mediocristan)與規模可變的極端世界(extremistan)︰
在平庸世界的烏托邦省裡，特殊事件的個別貢獻不重要——只有集合貢獻才重要。我可以把平庸世界裡的最高法律陳述如下︰當你的樣本很大時，沒有任何單一個案可以顯著改變整體或全部。觀察到最大者，仍然令人感到印象深刻，但對整體而言，終將不顯著(p. 65)。
在極端世界裡，非常不公平，單一觀念點就能不成比例地影響整體或全部。
……幾乎所有的社會事物都來自極端世界。另一個說法是社會數量是資訊的，而非實體的︰你摸不到。
……看看黑天鵝事件的意義。極端世界能夠產生、也的確產生了黑天鵝事件，因為，少數幾個事件對歷史造成了重大影響(p. 67)。
平庸世界的事物包括身高、體重、牙醫、智商等，極端世界的事物則包括書籍銷售量、城市人口、地震災害、金融市場、經濟數據等。在平庸世界，人們可以對自己所學到的知識放心，因為單一事件對整體影響甚少，而且不會出現黑天鵝事件；但在極端世界，任何樣本的平均值都有問題，一則事件就能不成比例影響整體，人們對資料得出的知識必須保持懷疑。
黑天鵝事件一個簡單的代表例子是火雞問題︰火雞每一天都認為自己溫飽又安全，直至被宰殺那天，整件事就完全改寫︰
讓我們進一步探討，考慮歸納法最令人憂心仲仲的面向︰後向學習(learning backward)。想想，火雞的經驗也許不是沒價值，而是負價值。它從觀察中學習…… 它的信心隨著友善餵食次數的增加而增加，而它的安全感也越來越高，雖然宰殺之日越來越逼近。想想看，其安全感在危機最高那天達到極大值！……過去一直有效的東西，直到——喔，出其不意地，不再有效，而我們過去所學，竟轉而成為錯誤，最好的狀況是不相干，最糟的狀況則是嚴重誤導(pp. 78-79)。
作者指出過往金融業不斷出現這些火雞，儲貸業危機與長期資本管理都是以這種方式失敗。
對黑天鵝事件無知引申出另外五個主題︰
我們會把焦點放在預設的已知區間，並據以對未知事件做泛化推論︰確認的錯誤。
有些故事可以迎合我們把特殊形態柏拉圖化的渴望，而我們以這些故事來愚弄自己︰敘事的謬誤。
我們在行為上把黑天鵝事件當作不存在︰人類天性並沒有針對黑天鵝事件設計。
我們之所見，未必是全部。歷史把黑天鵝事件掩藏起來，讓我們對這些事件的機率產生誤解。
我們「鑽牛角尖」︰亦即︰我們把焦點放在不確定性的少數幾個定義完善的來源上、放在非常特殊的幾個黑天鵝事件上(代價是忽略其他我們不容易想到的黑天鵝事件)(p. 91)。
同作者的《隨機騙局》中也有提及，以贏家為參考點無法分辨其成功是否因為運氣，以所有參加者為母體才能找出運氣的角色︰
參考點理論(reference point argument)是這樣的︰不要從賭贏者……的有利位置計算機率，而要從一開始就玩起的大批人馬去計算。再一次考慮賭徒的例子。如果你把賭局開始時的全部人數作為母體去觀察，你幾乎可以確定他們其中之一會靠運氣贏得大滿貫(但你事先不知道是哪一個)。因此，從開始時大隊人馬的參考點來看，這根本就什麼了不起。但從贏家的參考點來看(這是關鍵，不考慮輸家)，連贏好幾場似乎是非常特別的結果，不能用運氣來解釋(p. 185)。
作者也指現實世界的不確定不能與賭局機率混為一談，這是戲局謬誤(ludic fallacy)︰
戲局謬誤是什麼？戲局……遊戲的意思。
……賭場所碰到的風險類別，在賭場之外非常不重要，而他們的研究也不能馬上應用到外界。我的想法是，賭博乃是消毒過和馴化過的不確定性。在賭場中，你知道規則，你可以計算機率，而且我們在那裡所碰到的不確定性種類，我們將在後面討論，是溫和的，屬於平庸世界。
……在現實生活中，你並不知道機率；你必須去尋找機率，而且，不確定性的來源沒有限定範圍。……這些「可計算的」風險在現實生活中大都不存在！它們是實驗室裡的玩藝兒(pp. 196-197)！
談過早提出理論的危險︰
問題在於我們的想法具有固著性︰一旦我們產生了一個理論，很可能就無法改變自己的想法——因此，那些延遲發展出自己理論的人，狀況比較好。當你以薄弱的證據為基礎，發展出自己的想法時，你將很難解釋後續出現、而與你的想法抵觸的資訊，即使這個新資訊顯然較為正確。這當中有個機制︰……確認偏誤和堅定不移的信念，我們不願逆轉既有想法的傾向。記住，我們把想法當成財產，很難與其分離(p. 218)。
預測者在錯誤時往往會訴諸其他藉口，包括覺得自己玩的是不同遊戲、訴諸離群值、認為自己「幾乎正確」與專注在單一黑天鵝事件。
規模可變性的事物，其變數來自極端世界，例如工程完工日期，如果計劃在預期時尚未完工，這時再預期要等待的完工日期就會更久。等得越久，預期要再等待的時間就越長，非常違反直覺。
沒有說明錯誤率的預測則顯現出三個謬誤︰一，預測的精確度遠比預測本身重要，決策時必須考量不確定性；二，預測期間越長，精確度就會越低；三，黑天鵝事件會令變數的情境改變，造失預測嚴重錯誤。
社會與經濟預測的另一問題是人類有自由意志︰
如果你知道一個物理系統的所有可能狀態，那麼，你就能在理論上(但不是實際上，我們已經談過)，預測其未來的行為。但這只牽涉到無生命的東西。當預測涉及社會事物時，我們就會踢到鐵板了。當預測涉及到人類的時，就不是同一件事了，如果你認為他們是活的，而且還有自己意志的話。
……如果你相信自由意志，你就不可能真正相信社會科學和經濟預測。你不能預測人們會如何行動(p. 272)。
以過去推測未來困難在於，過去的規律可以用各種方式來歸納，甚至完全相反︰
請回想火雞問題。你檢視過去，並導出未來的某些規則。喔，以過去推測未來的問題可能比我們前面所談的還要嚴重，因為同樣的過去資料，可以確認一項定理，也可以否定該定理！如果你在明天之前都還活著，這可能表示，若非(a)你很可能長生不老，就是(b)你離死亡更近了。這兩個結論都建立在完全相同的資料上。如果你是一隻被餵了很長一段時間的火雞，你可以天真地假設，餵食動作確認你的安全，或者，很聰明地認為，餵食動作確認你將成為晚餐的危機(p. 277)。
黑天鵝的不對稱特質不會告訴人們何者為真，只會令人對何者為錯有信心。作者認為，在實務上，可預測、卻因太複雜而無法認識的混沌系統，與完全隨機、不可預測的系統之間並沒有分別︰
這兩者在實務上並沒有功能差異，因為我們永遠無法加以區別——那是數學上的區別，而非實務上的區別。……在實務上，隨機性基本上是不完全資訊。
當一個人在談論這兩者的差異時，這表示他從來沒有在不確定性之下做重要的決策——這就是為什麼他不瞭解兩者在實務上無法區別。
最後，隨機性就是「未知識」(unknowledge)。世界是不透明的，而其外表則會愚弄我們(p. 292)。
討論運氣的社會角色︰
當人們在討論運氣時(他們很少討論此事)，他們通常只看自己的運氣。其他人的運氣非常重要。另一家公司可能靠運氣推出大賣的產品而取代目前的贏家。資本主義，除了其他事項之外，是世界的活源，這是歸因於在資本主義裡，有機會得到運氣。運氣是個偉大的等化器，因為幾乎每個人都可能從運氣中得到好處。社會主義保護他們的怪獸企業，這麼做，會把潛在的新進者在子宮裡就殺掉。
……隨機性不好，但並非總是不好。運氣甚至遠比智慧更不公平。如果人們嚴格地只依照能力來得到報酬，那還是不公平——人類的能力並不是自己可以選擇的。隨機性具有把社會重新洗牌的福利效應，把大傢伙打下來(p. 324)。
作者指全球化減少經濟波動，卻會造成毀滅性黑天鵝事件︰
經濟生活已經全球化，但並非全都是好事︰全球化創造出連鎖弱點，雖然減少了波動性，產生安定的表象。換言之，它會創造出毀滅性黑天鵝事件。我們以前從未生活在全球瓦解的威脅中。金融機構一直在合併，成為少數幾家非常大型的銀行。現在幾乎所有的銀行都互相關聯。於是金融生態正不斷地膨脹為巨型、近親結盟而官僚化的銀行(他們的風險衡量方式通常採高斯法)——一家倒，全都倒。銀行集中之後，似乎具有金融危機不易發生之效果，但一旦發生危機，其規模就是全球性，並重創我們(p. 329)。
作者在這一段的注釋中提到房地美「似乎是坐在一桶炸藥上，只要有風吹草動就完了」。本書初版後不久，房地美就爆掉，二戰後最嚴重的全球金融危機開始。
作者批評高斯法，也就是鐘型曲線分佈，只適合平庸世界，不能用於極端世界上︰
根據鐘型曲線所做的不確定性之測量值，根本就沒考慮到大跳躍或不連續性的可能和衝擊，從而不適用於極端世界。使用它們就好像只注意小草，卻錯失了(巨大的)樹木。雖然無法預測的大偏異非常罕見，但不能把它們當成離群值而加以棄置，因為，就累積效果而言，其衝擊是如此之劇烈(p. 344)。
在判斷資料是否呈鐘型曲線分佈會出現循環論證問題︰人們需要有足夠的資料來支持其分佈是否高斯模式，但為了知道資料是否足夠，又需要以一個分佈來計算特定資料數的可信度，這就成了回溯論證。為了方便，歷史資料統計學家往往預設資料呈鐘型曲線分佈，以計算所需資料數，但作者認為這在極端世界事物行不通。
作者提到一種規則可變的分佈可以讓我們察覺黑天鵝，稱為碎形隨機，又稱冪次法則，具體為兩個數的「以上值」之比率，就是這兩個數相除的負「冪」(power，或稱指數)。例如︰假設該碎形隨機的冪為1.5，超過二十萬的個案數有96，那麼超過五十萬的個案數就有96*[(500000/250000)^-1.5]，即34左右。
然而作者提醒我們，在現實中我們總有不知道自己不知道的事物。碎形隨機不會提供精確答案。最多只是讓部份黑天鵝變「灰」，不能完全避免黑天鵝︰
身為一個人道主義者，我恨黑天鵝事件。我恨它造成的許多不公平和破壞。因此我希望消除許多黑天鵝事件，至少減緩其效果，讓我們得到保護。碎形隨機性是減少這些意外的一個方法，讓某些天鵝看起來可能發生，也就是說，讓我們察覺其重要性，把它們變成灰色。但碎形隨機不會得出精確的答案。
……碎形讓我們可以把許多的黑天鵝事件納入考慮，但不是全部。我前面說過，有些黑天鵝事件是因為我們忽視了隨機性的來源而發生的。其他的則發生在我們高估了碎形指數。灰天鵝事件談的是可以模型化的極端事件，而黑天鵝事件則是和不知的未知(unknown unknowns)有關(p. 393)。
作者稱自己的方法學為懷疑經驗論，假設以極端世界為起點，從實務中觀察，並小心提防理論︰
懷疑經驗論提倡相反的方法。我對前提假設的關心，多於對理論的關心，我要把對理論的依賴減到最少，一步步小心翼翼地走，以減少我的意外。我希望大致正確而不要精確的錯誤。理論上的優雅通常代表柏拉圖式思想和弱點——它誘導你為優雅而優雅。理論就像醫藥(或政府)︰通常沒用，有時候則不可或缺；總是自求多福，偶爾會要了你的命。因此，在使用上必須謹慎、適量，並有大人在一旁監看(p. 410)。
作者建議本書讀者玩自己所設的遊戲︰
如果你以自己的標準，做出自己的決策，你就更加掌握到你自己的生命。
天性帶給我們一些防衛機制︰就像伊索寓言所說的，其中一項能力就是認為我們所拿不到(或沒有去拿)的葡萄是酸的。但在藐視和拒絕葡萄之前的積極禁欲，其報酬甚至更多。要積極；當個勇於辭職的人，如果你有這個膽識的話。
在你自己所設定的遊戲中，要失敗也難。
以黑天鵝的說法，這表示只有當你讓不大可能出現的事物來控制你，你才會受其影響。你要做什麼，永遠操之在你；所以，就把這當成你的結果吧(p. 428)。
本書第二版加入作者寫的幾篇後記。談到向大自然學習如何應對黑天鵝，作者指大自然喜歡多餘，有備用的零件、同一功能可由不同器官執行、同一器官也有不同功能，在逆境中更有機會存活；不喜歡過度專業化，因為這會限制演化，令動物變弱。大自然不喜歡太大的東西，任何個體損失都不會造失生態太大的擾動。大自然不喜歡太多的連結與整體化，以免少數菌種稱霸造成整個生態滅絕。
提到2008年的金融危機︰
我們渴望秩序而避諱變動，基於這種感覺所採取的行動，有助於形成嚴重的風暴。用人為力量讓某種東西變大(而不是當它無法在壓力下生存時，讓它早點死掉)，會使得這個東西，在一場非常嚴重的崩盤中，更容易受害——如我書中所說的黑天鵝殺傷力加上規模的增加。我們在二〇〇八年崩盤所看到的另一件事︰多年來美國政府(其實就是聯準會)一直想要消除景氣循環，而導致我們遭受一場嚴重的崩解。這就是我反對「穩定」政策和人為製造無波動環境的主張(p. 476)。
現實預測中沒有長期這回事︰
一般來說，並沒有可達到的長期這回事，除了把它當成一個用來解方程式的數學概念之外；而要在一個複雜系統裡假設長期的存在，你還必須假設不會有新東西出現。此外，對這個世界，你可能有一個理想的模型，擺脫了任何用解析模型去代表實相所引起的不確定性，但是在參數的輸入上，還是有一個小小的不確定性。……在最微不足道的參數層次上，一個小小的不確定性，由於非線性特性，在模型的輸出層次上，蔓延成一個龐大的不確定性(pp. 498-499)。
作者將預測的事件分成四個象限，由兩個變數組成︰簡單報酬(是/否)還是包括複雜報酬(包括各種函數)；屬於平庸世界還是極端世界。第一象限是平庸世界簡單報酬，預測很安全，模型有用，但較多出現在實驗室與遊戲，而非現實世界。第二象限是平庸世界複雜報酬，統計方法令人滿意，只有一點風險。第三象限是極端世界簡單報酬，因為報酬二元，不需太擔心出現黑天鵝。
問題在於第四象限，極端世界複雜報酬，也就是黑天鵝事件所在，無法對稀有事件的報酬作預測，沒有模型或定理。作者的建議是不要進入第四象限︰
很簡單，別讓你自己進入第四象限，黑天鵝的領域。但我們很難注意到這個安全的建議。心理學家把投入(於我們所做的事)的行動，和略過的行動加以區別。雖然這些行為的損益數，在經濟上等值(少賠一塊錢就是賺到一塊錢)，但我們的心裡，卻沒有給予同等看待。然而就像我所說的，「不要做」這種風格的建議，在實證上比較牢靠。你如何活久一些？答︰避免死掉。然而人們不瞭解成功主要是靠避免損失，而不是試著去取得利潤(p. 532)。
假如無法避免第四象限，例如氣象與流行病，作者則建議採取以下方法鞏固自己︰
- 尊敬時間和非外顯知識(如大自然與有經驗者)
- 避免最適化，喜愛有餘(例如現金)，以作保險
- 避免預測小機率的報酬
- 小心罕見事件並無典型，衝擊沒有上限
- 小心獎金的道德風險，例如爆掉銀行後拿一大筆錢走的銀行家
- 避開各種風險預測組合，第四象限無法預測
- 暴露在正面黑天鵝(如創業投資)而非負面黑天鵝(如風險投資)
- 沒有波動與沒有風險不能混為一談
- 注意風險數字表達，第四象限的風險變動可以非常劇烈
2008年金融危機後作者也寫下十項經濟生活如何面對第四象限的原則︰
- 脆弱的事物應趁其仍小時打破
- 不應損失由社會承擔，利益卻由私人拿走
- 無法認識這次危機風險的經濟學界不應再受信任
- 不應讓某些人以管理你的風險為他們的獎金，令他們有誘因隱藏風險
- 用簡單替代複雜，債務槓桿金融產品帶來狂亂與危險
- 禁止複雜金融產品，因為沒人瞭解
- 政府不應以「重建信心」為目標，不要理會謠言
- 不應用槓桿治療過度槓桿
- 老百姓財產不應用來投資金融資產
- 重建堅固的經濟系統，去除投機性槓桿、令較小的廠商能夠生存、經濟生態更加豐富、由企業家來冒險
作者在後記的總結是︰要堅強，要有價值。
